张松对这次出使寄予了厚望。
他不仅希望能够为刘璋与曹操建立良好的关系，更希望能够凭借自己的才华得到曹操的赏识，为自己和益州寻找一条更好的出路。
出发前，张松做了充分的准备，他将益州的地理图册、户籍档案、物产清单等重要资料熟记于心，甚至还暗中绘制了详细的益州地图，打算在适当的时机献给曹操，以此展现自己的价值。
他认为曹操雄才大略，若能得到其重用，不仅自己能施展抱负，益州也能在曹操的庇护下保持稳定。
然而，事与愿违。
此时的曹操刚刚取得荆州之战的胜利，正处于志得意满的状态。
他亲率大军号称八十万，准备顺江而下消灭孙权和刘备，统一南方。
在这种情况下，对于来自偏远益州的使者，曹操自然并不十分重视。
更重要的是，张松其貌不扬，身材矮小，据《三国演义》描述，他“额镢头尖，鼻偃齿露，身短不满五尺”，而曹操本就以貌取人，见张松如此模样，心中便先有了几分轻视。
在接待张松的过程中，曹操态度傲慢，言语间多有不屑。
他先是让张松在驿馆中等候多日，不予接见，后来勉强召见，却在见面时故意炫耀自己的军威，对张松说：“吾视天下鼠辈如草芥耳。大军到处，战无不胜，攻无不取，顺吾者生，逆吾者死。汝知之乎？”
张松本想借机阐述益州的重要性和自己的才能，却被曹操的傲慢打断，心中十分不快。
张松性格本就高傲，见曹操如此怠慢自己，便决定给曹操一个教训。
在一次宴会上，当曹操再次炫耀自己的功绩时，张松毫不留情地进行了反驳。
他列举了曹操过往的几次败绩，如“濮阳攻吕布之时，宛城战张绣之日；赤壁遇周郎，华容逢关羽；割须弃袍于潼关，夺船避箭于渭水”，言辞犀利，句句戳中曹操的痛处。
曹操闻言大怒，认为张松当众羞辱自己，下令将其乱棍打出。
其实，曹操怠慢张松并非仅仅因为其外貌，更有着深层次的政治考量。
当时曹操正准备进攻江东，精力主要集中在南方战事上，对于偏远的益州并不急于染指。
此外，曹操麾下人才济济，谋士如雨，猛将如云，对于来自益州的张松，他并不认为有多么重要。
再者，曹操此时已经开始显露多疑和骄横的性格，对于异己势力和潜在的威胁保持高度警惕，张松的直言不讳让他更加反感。
这次出使曹操的经历，让张松遭受了极大的屈辱，也彻底打破了他对曹操的幻想。
他意识到曹操虽然实力强大，但心胸狭隘，不能容人，并非自己所要寻找的“明主”。
在返回益州的途中，张松的心情极为复杂，一方面是对曹操的怨恨，另一方面则是对益州未来的深深忧虑。
他沿途观察中原的风土人情和曹操的统治状况，发现曹操虽然在军事上取得了成功，但在治理地方时过于依赖严刑峻法，百姓生活并不安定，这让他更加坚定了寻找新“明主”的决心。
回到益州后，张松向刘璋汇报了出使的情况，但他隐瞒了自己与曹操的冲突，只说曹操傲慢无礼，不值得结盟。
他建议刘璋放弃与曹操结盟的想法，转而寻找其他可靠的盟友。
刘璋本就缺乏主见，听张松说得有理，便开始考虑其他的出路。
这次屈辱的经历，成为了张松人生的重要转折点，让他将目光投向了另一位潜在的“明主”——刘备。
从曹操处铩羽而归后，张松对刘璋更加失望，他深知依靠刘璋无法抵御外部的威胁，益州迟早会落入他人之手。
于是，他开始积极寻找新的出路。在分析天下诸侯的情况后，张松认为刘备是一个值得托付的“明主”。
刘备虽然当时实力不如曹操，但他素有仁德之名，善于笼络人心，而且麾下人才济济，有关羽、张飞、赵云等猛将，还有诸葛亮这样的顶级谋士，具备发展壮大的潜力。
更重要的是，刘备当时正处于事业的上升期，急需一个稳固的根据地，而益州正是他梦寐以求的地方。
张松开始暗中与刘备集团进行接触。
他首先找到了自己的好友，同样对刘璋不满的法正。
法正字孝直，也是益州名士，出身于扶风法氏，后来随父亲来到益州。
法正才华横溢，但在刘璋麾下却未得到重用，常常郁郁不得志，与张松志同道合。
两人一拍即合，决定共同辅佐刘备夺取益州，拯救益州于危难之中。
他们多次秘密会面，讨论天下局势和益州的未来，制定了详细的计划。
建安十六年（公元211年），曹操派遣钟繇讨伐汉中的张鲁，刘璋得知后十分恐慌，担心曹操在攻占汉中后会趁机进攻益州。
汉中是益州的门户，一旦被曹操占领，益州就会失去屏障，直接暴露在曹操的威胁之下。
刘璋召集文武大臣商议对策，众人议论纷纷，却拿不出有效的解决方案。
