松人生的重要转折点，让他将目光投向了另一位潜在的“明主”——刘备。
从曹操处铩羽而归后，张松对刘璋更加失望，他深知依靠刘璋无法抵御外部的威胁，益州迟早会落入他人之手。
于是，他开始积极寻找新的出路。在分析天下诸侯的情况后，张松认为刘备是一个值得托付的“明主”。
刘备虽然当时实力不如曹操，但他素有仁德之名，善于笼络人心，而且麾下人才济济，有关羽、张飞、赵云等猛将，还有诸葛亮这样的顶级谋士，具备发展壮大的潜力。
更重要的是，刘备当时正处于事业的上升期，急需一个稳固的根据地，而益州正是他梦寐以求的地方。
张松开始暗中与刘备集团进行接触。
他首先找到了自己的好友，同样对刘璋不满的法正。
法正字孝直，也是益州名士，出身于扶风法氏，后来随父亲来到益州。
法正才华横溢，但在刘璋麾下却未得到重用，常常郁郁不得志，与张松志同道合。
两人一拍即合，决定共同辅佐刘备夺取益州，拯救益州于危难之中。
他们多次秘密会面，讨论天下局势和益州的未来，制定了详细的计划。
建安十六年（公元211年），曹操派遣钟繇讨伐汉中的张鲁，刘璋得知后十分恐慌，担心曹操在攻占汉中后会趁机进攻益州。
汉中是益州的门户，一旦被曹操占领，益州就会失去屏障，直接暴露在曹操的威胁之下。
刘璋召集文武大臣商议对策，众人议论纷纷，却拿不出有效的解决方案。
就在此时，张松趁机向刘璋建议，邀请刘备入蜀，让刘备协助抵御张鲁和曹操。
张松对刘璋说：“曹操兵强马壮，天下无敌，如果他夺取汉中后再进攻益州，我们难以抵挡。刘备与您同是皇室宗亲，为人宽厚仁德，又与曹操势不两立，不如邀请他入蜀，让他讨伐张鲁。刘备若能击败张鲁，占据汉中，益州便有了屏障，曹操也就不敢轻易来犯了。”
他还列举了刘备过往的功绩，如在徐州抵抗曹操、在荆州安抚百姓等，称赞刘备的军事才能和仁德之心，劝说刘璋相信刘备。
刘璋本就缺乏主见，听张松说得有理，又想到刘备是皇室宗亲，应该值得信任，便同意了张松的建议，派遣法正前往荆州迎接刘备。
法正见到刘备后，向他详细介绍了益州的情况，并转达了张松的心意，劝刘备趁机夺取益州。
刘备大喜过望，立即率领庞统、黄忠、魏延等将领，带着数万兵马进入益州。
刘备入蜀后，刘璋亲自前往涪城迎接，两人会面时相处融洽，刘璋还调拨了大量的粮草和兵马给刘备，让他前往葭萌关讨伐张鲁。
然而，刘备到达葭萌关后，并没有立即进攻张鲁，而是停驻不前，开始广施恩德，笼络益州的民心。
他派人慰问当地百姓，减轻赋税，处理冤狱，很快便赢得了当地百姓的好感。
张松见状，心中焦急，他多次写信给刘备和法正，催促他们尽快采取行动，夺取益州。
张松在给刘备的信中写道：“如今大事即将成功，您为何还停滞不前呢？如果错失良机，益州就会落入他人之手，到时候后悔就晚了。”
他还向刘备提供了益州的详细地图，标注了山川险要、兵力部署、粮草囤积等重要信息，为刘备夺取益州提供了极大的帮助。
这张地图后来成为刘备集团制定作战计划的重要依据，也体现了张松对刘备的信任和支持。
然而，张松的密谋最终还是败露了。
建安十七年（公元212年），曹操进攻孙权，孙权向刘备求援。刘备以此为借口，向刘璋请求增加兵力和粮草，准备离开益州回援孙权。
刘璋虽然懦弱，但也察觉到了刘备的意图，只同意给刘备调拨一半的兵力和粮草。
刘备以此为由，发动了夺取益州的战争。
就在此时，张松的兄长张肃得知了弟弟的计划。
张肃性格谨慎，担心自己受到牵连，便向刘璋告发了张松。
张肃与张松虽然是兄弟，但在政治立场上却存在分歧。
张肃更倾向于维护刘璋的统治，而张松则希望通过辅佐刘备来改变益州
